Como exercer as opções de ações da empresa

Obter o máximo de opções de ações do empregado.

Um plano de opções de ações para funcionários pode ser um instrumento de investimento lucrativo, se gerenciado adequadamente. Por esse motivo, esses planos há muito funcionam como uma ferramenta de sucesso para atrair executivos de alto nível. Nos últimos anos, eles se tornaram um meio popular para atrair funcionários não executivos.

Infelizmente, alguns ainda não aproveitam ao máximo o dinheiro gerado pelas ações de seus funcionários. Compreender a natureza das opções de ações, a tributação e o impacto sobre a renda pessoal é fundamental para maximizar esse benefício potencialmente lucrativo.

O que é uma opção de ações para funcionários?

Uma opção de compra de ações para funcionários é um contrato emitido por um empregador a um empregado para comprar uma quantidade fixa de ações da empresa a um preço fixo por um período limitado de tempo. Existem duas classificações gerais de opções de ações emitidas: opções de ações não qualificadas (NSO) e opções de ações de incentivo (ISO).

As opções de ações não qualificadas diferem das opções de ações de incentivo de duas maneiras. Primeiro, os NSOs são oferecidos a funcionários não executivos e a conselheiros ou consultores externos. Por outro lado, as ISOs são estritamente reservadas aos funcionários (mais especificamente, executivos) da empresa. Em segundo lugar, as opções não qualificadas não recebem tratamento fiscal federal especial, enquanto as opções de ações incentivadas recebem tratamento tributário favorável porque elas atendem a regras estatutárias específicas descritas pelo Internal Revenue Code (mais sobre esse tratamento fiscal favorável é fornecido abaixo).

Os planos NSO e ISO compartilham um traço comum: eles podem se sentir complexos. As transações dentro desses planos devem seguir os termos específicos estabelecidos pelo contrato do empregador e o Internal Revenue Code.

Data de Outorga, Expiração, Vesting e Exercício.

Para começar, os funcionários normalmente não recebem a propriedade total das opções na data de início do contrato, também conhecida como a data de concessão. Eles devem cumprir um cronograma específico conhecido como cronograma de vesting ao exercer suas opções. A programação de aquisição começa no dia em que as opções são concedidas e lista as datas em que um empregado pode exercer um número específico de ações.

Por exemplo, um empregador pode conceder 1.000 ações na data da concessão, mas um ano a partir dessa data, 200 ações serão adquiridas, o que significa que o empregado terá o direito de exercer 200 das 1.000 ações inicialmente concedidas. No ano seguinte, outras 200 ações são adquiridas e assim por diante. O cronograma de aquisição é seguido por uma data de expiração. Nesta data, o empregador não reserva mais o direito de seu empregado comprar ações da empresa nos termos do contrato.

Uma opção de ações para funcionários é concedida a um preço específico, conhecido como preço de exercício. É o preço por ação que um funcionário deve pagar para exercer suas opções. O preço de exercício é importante porque é usado para determinar o ganho, também chamado de elemento de barganha, e o imposto a pagar sobre o contrato. O elemento de barganha é calculado subtraindo o preço de exercício do preço de mercado das ações da empresa na data em que a opção é exercida.

Tributação de opções de ações de funcionários.

O Internal Revenue Code também tem um conjunto de regras que um proprietário deve obedecer para evitar o pagamento de altos impostos sobre seus contratos. A tributação dos contratos de opções de ações depende do tipo de opção detida.

Para opções de ações não qualificadas (NSO):

A concessão não é um evento tributável. A tributação começa no momento do exercício. O elemento de barganha de uma opção de ações não qualificadas é considerado "compensação" e é tributado às alíquotas normais de imposto de renda. Por exemplo, se um empregado receber 100 ações da Ação A a um preço de exercício de $ 25, o valor de mercado da ação no momento do exercício será de $ 50. O elemento de barganha no contrato é (US $ 50 a US $ 25) x 100 = US $ 2.500. Observe que estamos assumindo que essas ações são 100% investidas. A venda do título aciona outro evento tributável. Se o funcionário decidir vender as ações imediatamente (ou menos de um ano após o exercício), a transação será informada como um ganho de capital de curto prazo (ou perda) e estará sujeita a imposto às alíquotas normais de imposto de renda. Se o funcionário decidir vender as ações um ano após o exercício, a venda será informada como um ganho de capital a longo prazo (ou perda) e o imposto será reduzido.

As opções de ações de incentivo (ISO) recebem tratamento tributário especial:

A concessão não é uma transação tributável. Nenhum evento tributável é relatado no exercício. No entanto, o elemento de barganha de uma opção de ações de incentivo pode acionar o imposto mínimo alternativo (AMT). O primeiro evento tributável ocorre na venda. Se as ações forem vendidas imediatamente após o exercício, o elemento de barganha é tratado como receita ordinária. O ganho no contrato será tratado como um ganho de capital de longo prazo se a seguinte regra for honrada: as ações devem ser mantidas por 12 meses após o exercício e não devem ser vendidas até dois anos após a data da concessão. Por exemplo, suponha que a Ação A seja concedida em 1º de janeiro de 2007 (100% investido). O executivo exerce as opções em 1º de junho de 2008. Caso deseje relatar o ganho do contrato como ganho de capital de longo prazo, a ação não poderá ser vendida antes de 1º de junho de 2009.

Outras considerações.

Embora o momento de uma estratégia de opções de ações seja importante, há outras considerações a serem feitas. Outro aspecto importante do planejamento de opções de ações é o efeito que esses instrumentos terão na alocação global de ativos. Para que qualquer plano de investimento seja bem sucedido, os ativos devem ser devidamente diversificados.

Um funcionário deve ter cuidado com posições concentradas em ações de qualquer empresa. A maioria dos consultores financeiros sugere que as ações da empresa devem representar 20% (no máximo) do plano de investimento global. Embora você possa se sentir confortável em investir uma porcentagem maior de seu portfólio em sua própria empresa, é simplesmente mais seguro diversificar. Consulte um especialista financeiro e / ou fiscal para determinar o melhor plano de execução para o seu portfólio.

Linha de fundo.

Conceitualmente, as opções são um método de pagamento atraente. Qual a melhor maneira de incentivar os funcionários a participar do crescimento de uma empresa do que oferecendo-lhes para compartilhar os lucros? Na prática, entretanto, o resgate e a tributação desses instrumentos podem ser bastante complicados. A maioria dos funcionários não entende os efeitos fiscais de possuir e exercer suas opções.

Como resultado, eles podem ser fortemente penalizados pelo Tio Sam e muitas vezes perdem parte do dinheiro gerado por esses contratos. Lembre-se de que vender seu estoque de funcionários imediatamente após o exercício induzirá o imposto de mais-valias de curto prazo. Esperar até que a venda se qualifique para o menor imposto sobre ganhos de capital a longo prazo pode poupar centenas, ou mesmo milhares.

5 fatores ajudam você a decidir quando exercer as opções de ações.

Suas circunstâncias individuais determinarão quando a hora é certa.

Alguns artigos de conselhos dizem que você deve manter as opções de ações dos funcionários o maior tempo possível. Não os exercite até que eles estejam próximos das datas de vencimento. Em teoria, pelo menos, isso dá à ação uma oportunidade de valorização adicional de preço.

Mas isso nem sempre é o conselho certo. Suas circunstâncias, seu nível de conforto com risco, sua situação fiscal e alguns outros fatores também devem ser considerados.

Aqui estão cinco fatores para pesar ao tentar encontrar uma resposta personalizada quanto ao melhor momento para exercitar suas opções de ações para funcionários.

Suas necessidades financeiras.

Se você estiver segurando as opções na esperança de que o preço das ações suba mais, considere suas necessidades atuais de dinheiro em comparação com o potencial de ganhos adicionais. Se você precisa de dinheiro agora e suas opções têm valor, exercitar agora é uma coisa certa. Um preço mais alto das ações no futuro não é certo.

Você pode querer se exercitar cedo porque:

Você tem dívidas com juros altos que você poderia pagar. Você não tem economias de caixa adequadas e precisa de um fundo de dia chuvoso maior ou de um fundo de emergência. Você precisa de fundos para um pagamento em uma casa. Você tem outra oportunidade de investimento atraente que você acha que tem mais potencial do que o estoque da empresa. Você precisa de fundos para uma criança na faculdade.

O compromisso de risco / retorno.

Há um componente para as opções de ações para funcionários, chamado valor de tempo.

Quando restam muitos anos até a data de expiração, o valor do tempo é o potencial de ganhos futuros adicionais. Juntamente com o valor do tempo, vem o risco de o estoque cair. Os ganhos que você realizaria exercitando hoje desapareceriam.

Você pode querer tirar o risco da mesa e abrir mão de possíveis ganhos adicionais se:

Uma quantia bastante significativa de sua riqueza financeira - mais de 10% - já está vinculada às ações da empresa. Dinheiro na mão hoje poderia fornecer uma melhoria significativa para sua situação financeira com base em suas necessidades financeiras. Você não acha que as perspectivas para as ações da empresa parecem atraentes.

Oportunidades de planejamento tributário.

O planejamento tributário envolve projetar sua renda e deduções esperadas nos próximos anos. Exercer todas as suas opções em um ano poderia colocá-lo em uma faixa de imposto mais alta. Pode haver razões fiscais para exercer algumas opções agora e esperar até mais tarde para exercer outras. Pode fazer sentido exercer uma parte de suas opções a cada ano, em vez de esperar até a data de expiração para exercê-las todas.

Condições de mercado.

A volatilidade das ações de sua empresa e a volatilidade das condições de mercado como um todo devem ser consideradas. O sol nem sempre brilha. Este ponto é bem feito no artigo da CNN Money sobre o exercício de opções de ações:

“Durante a bolha das ações de tecnologia, por exemplo, pelo menos alguns funcionários conservadores obtiveram lucros em suas empresas de alto nível; ações. Transformar os ganhos de papel em opções em dinheiro real - apesar de exercitar o mais cedo possível; de acordo com a sabedoria convencional - parece ter sido extraordinariamente prudente em retrospectiva ”.

Quantidade de Opções / Sofisticação do Investidor.

Se o seu é um lar sofisticado e de alto patrimônio líquido, você pode buscar estratégias mais avançadas do que alguém com menos sofisticação. Uma boa regra a seguir é que, se você não entender, não o faça. John Olagues, autor de Getting Started in Employee Stock Options, fala sobre estratégias avançadas de exercício de opções de ações para funcionários. John é um ex-criador de mercado de opções de ações do Chicago Board Options Exchange e do Pacific Options Exchange em São Francisco.

Ele diz que você pode reduzir o risco e aumentar os retornos potenciais usando estratégias avançadas que envolvem a venda de chamadas e a compra de opções sobre ações da empresa. John está convicto de que, quando comparada a uma estratégia de exercício e venda, as estratégias de opções avançadas são uma maneira mais eficiente de reduzir o risco e capturar o valor de tempo restante em suas opções.

John descreve seus pensamentos em 5 Regras de Ouro para Gerenciar Opções de Ações para Funcionários. Lembre-se de que essas estratégias avançadas são melhor implementadas por pessoas com opções de ações para funcionários com valor potencial de US $ 500.000 ou mais.

Não siga cegamente uma regra básica e mantenha todas as opções até o final. Considere todos os fatores para tomar uma decisão que atenda às suas necessidades.

Quando você deve exercer suas opções de ações?

As opções de estoque têm valor precisamente porque são uma opção. O fato de você ter um longo período de tempo para decidir se e quando comprar as ações de seu empregador a um preço fixo deve ter um valor tremendo. É por isso que as opções de ações negociadas publicamente são avaliadas acima do valor pelo qual o preço do estoque subjacente excede o preço de exercício (veja Por que as opções de ações do funcionário são mais valiosas do que as opções de ações negociadas em bolsa para uma explicação mais detalhada). Sua opção de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita, porque você não tem mais flexibilidade em torno de quando e se deve se exercitar. Como resultado, muitas pessoas se perguntam quando faz sentido exercer uma opção.

Taxas de imposto impulsionam a decisão para o exercício.

As variáveis ​​mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercitar sua opção de ações são os impostos e a quantia de dinheiro que você está disposto a colocar em risco. Existem três tipos de impostos que você deve considerar ao exercer suas Opções de Ações de Incentivo (a forma mais comum de opções de empregados): imposto mínimo alternativo (AMT), imposto de renda comum e o imposto de ganhos de capital a longo prazo muito mais baixo.

É provável que você incorra em uma AMT se exercer suas opções após o valor justo de mercado ter subido acima do preço de exercício, mas não as vender. A AMT que você provavelmente incorrerá será a alíquota federal de AMT de 28% vezes a quantia pela qual suas opções foram avaliadas com base em seu preço de mercado atual (você paga apenas AMT estadual com um nível de renda que poucas pessoas terão acesso). O preço de mercado atual de suas opções é determinado pela avaliação 409A mais recente solicitada pelo conselho de administração da sua empresa se seu empregador for privado (consulte As cartas de oferta de razão não incluam um preço de exercício para obter uma explicação de como as avaliações 409A funcionam) e o preço de mercado público pós IPO.

Sua opção de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita, porque você não tem mais flexibilidade em torno de quando e se deve se exercitar.

Por exemplo, se você possui 20.000 opções para comprar ações ordinárias de seu empregador a $ 2 por ação, a avaliação mais recente de 409A valoriza suas ações ordinárias em $ 6 por ação e você exercita 10.000 ações, então você deve uma AMT de $ 11.200 (10.000 x 28% x ($ 6 & # 8211; $ 2)). Se você mantiver as suas opções exercidas por pelo menos um ano antes de vendê-las (e dois anos após elas terem sido outorgadas), pagará uma taxa combinada de ganhos de capital federais mais estaduais-marginais de longo prazo. de apenas 24,7% sobre o valor que eles apreciam acima de US $ 2 por ação (supondo que você ganhe US $ 255.000 como casal e mora na Califórnia, como é o caso mais comum dos clientes da Wealthfront). A AMT que você pagou será creditada contra os impostos que você deve ao vender suas ações exercidas. Se assumirmos que você acaba vendendo suas 10.000 ações por US $ 10 por ação, seu imposto combinado de ganhos de capital a longo prazo será de US $ 19.760 (10.000 ações x 24,7% x (US $ 2)) menos os US $ 11.200 pagos anteriormente. net $ 8.560. Para obter uma explicação detalhada de como funciona o imposto mínimo alternativo, consulte Melhorando os Resultados Fiscais de sua Opção de Compra de Ações ou Restricted Stock Grant, Parte 1.

Se você não exercer nenhuma de suas opções até que sua empresa seja adquirida ou vá a público e você venda imediatamente, você pagará as taxas de imposto de renda sobre o valor do ganho. Se você é um casal californiano casado que em conjunto fatura US $ 255.000 (novamente, cliente médio da Wealthfront), sua alíquota de imposto de renda comum e federal do 2014 será de 42,7%. Se assumirmos o mesmo resultado do exemplo acima, mas você esperar para exercer até o dia em que você vender (ou seja, um exercício no mesmo dia), então você deve impostos de renda ordinários de $ 68.320 (20.000 x 42,7% x ($ 10 & # 8211; US $ 2)). Isso é muito mais do que no caso anterior de ganhos de capital de longo prazo.

83 (b) As eleições podem ter um valor enorme.

Você não deve impostos no momento do exercício, se você exercer suas opções de ações quando o seu valor justo de mercado é igual ao seu preço de exercício e você arquivar um formulário 83 (b) eleição no tempo. Qualquer valorização futura será tributada a taxas de ganhos de capital de longo prazo se você mantiver suas ações por mais de um ano após o exercício e dois anos após a data de concessão antes de vender. Se você vender em menos de um ano, então você será tributado em taxas de renda ordinárias.

As variáveis ​​mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercitar sua opção de ações são os impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco.

A maioria das empresas oferece a você a oportunidade de exercitar suas opções de ações antecipadamente (ou seja, antes que elas estejam totalmente adquiridas). Se você decidir deixar sua empresa antes de ser totalmente adquirido e exercer antecipadamente todas as suas opções, seu empregador recomprará suas ações não investidas ao seu preço de exercício. O benefício de exercer suas opções antecipadamente é que você comece o relógio na qualificação para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo anteriormente. O risco é que sua empresa não tenha sucesso e você nunca poderá vender suas ações, apesar de ter investido o dinheiro para exercer suas opções (e talvez tenha pago a AMT).

Os cenários em que faz sentido se exercitar antecipadamente.

Existem provavelmente dois cenários em que o exercício inicial faz sentido:

No início do seu mandato, se você é um funcionário muito cedo ou uma vez que você tenha um alto grau de confiança, sua empresa será um grande sucesso e você terá algumas economias que deseja arriscar.

Cenário dos Funcionários Iniciais.

Empregados muito iniciais são tipicamente opções de ações emitidas com um preço de exercício de centavos por ação. Se você tiver a sorte de estar nessa situação, seu custo total para exercer todas as suas opções pode ser de apenas US $ 2.000 a US $ 4.000, mesmo que tenha recebido 200.000 ações. Pode fazer muito sentido exercer todas as suas ações antes que seu empregador faça sua primeira avaliação 409A, se você puder realmente se dar ao luxo de perder tanto dinheiro. Sempre incentivo os funcionários iniciais que exercitam suas ações imediatamente a planejar perder todo o dinheiro investido. MAS se a sua empresa for bem-sucedida, o valor dos impostos que você economizar será ENORME.

Alta probabilidade de sucesso.

Digamos que você seja o funcionário número 80 a 100, recebeu uma oferta da ordem de 20.000 opções com um preço de exercício de US $ 2 por ação, você exercita todas as suas ações e seu empregador falha. Será muito difícil recuperar-se dessa perda de US $ 40.000 (e da AMT que você provavelmente pagou) tanto financeira como psicologicamente. Por esta razão, sugiro apenas o exercício de opções com um preço de exercício acima de $ 0,10 por ação, se você estiver absolutamente certo de que seu empregador terá sucesso. Em muitos casos, pode ser que você não acredite que sua empresa esteja pronta para abrir o capital.

O melhor momento para se exercitar é quando a sua empresa faz um pedido de IPO.

Anteriormente, neste post, expliquei que as ações exercidas qualificam-se para a taxa de imposto de ganhos de capital de longo prazo muito mais baixa se tiverem sido detidas por mais de um ano após o exercício e suas opções tiverem sido concedidas mais de dois anos antes da venda. No cenário de alta probabilidade de sucesso, não faz sentido se exercitar mais de um ano antes de você poder realmente vender. Para encontrar o momento ideal para o exercício, precisamos trabalhar de trás para frente quando as suas ações provavelmente serão líquidas e valorizadas pelo que você achará um preço justo.

As ações dos funcionários geralmente são impedidas de serem vendidas nos primeiros seis meses após a empresa ter se tornado pública. Como explicamos em O Único Dia Para Evitar Vender Suas Ações da Empresa, as ações de uma empresa normalmente são negociadas por um período de duas semanas a dois meses após o referido bloqueio de subscrição de seis meses ser liberado. Geralmente, há um período de três a quatro meses, desde o momento em que uma empresa registra sua declaração inicial de registro para ir a público com a SEC até que suas ações sejam negociadas publicamente. Isso significa que é improvável que você venda pelo menos um ano após a data em que sua empresa registra uma declaração de registro junto à SEC para ir a público (quatro meses aguardando para ser tornada pública + seis meses de bloqueio + dois meses aguardando sua recuperação). Portanto, você assumirá o risco mínimo de liquidez (ou seja, tenha seu dinheiro amarrado pelo menor período de tempo sem poder vender) se não exercer até que sua empresa informe que solicitou uma oferta pública inicial de ações.

Sempre incentivo os funcionários iniciais que exercitam suas ações imediatamente a planejar perder todo o dinheiro investido. MAS se a sua empresa for bem-sucedida, o valor dos impostos que você economizar será ENORME.

Em nosso post, VC Estratégias Vencedoras Para Ajudar Você a Vender Ações IPO Tech, apresentamos pesquisa proprietária que encontrou na maior parte apenas empresas que exibiram três características notáveis ​​negociadas acima de seu preço IPO pós-lockup-release (que deve ser maior que suas opções 'valor de mercado atual antes do IPO). Essas características incluíram o cumprimento de suas orientações de ganhos pré-IPO em suas duas primeiras chamadas de ganhos, crescimento consistente de receita e expansão das margens. Com base nessas constatações, você deve se exercitar antecipadamente se tiver confiança de que seu empregador pode atender a todos os três requisitos.

Quanto maior o seu patrimônio líquido, maior o risco de tempo que você pode assumir quando se exercitar. Não creio que você possa se arriscar a exercer suas opções de ações antes que os arquivos da sua empresa sejam divulgados se você valer apenas US $ 20.000. Meu conselho muda se você vale US $ 500.000. Nesse caso, você pode se dar ao luxo de perder algum dinheiro, de modo que se exercitar um pouco mais cedo, uma vez que esteja convencido de que sua empresa será altamente bem-sucedida (sem o benefício de um registro de IPO), pode fazer sentido. Exercer mais cedo provavelmente significa um AMT mais baixo porque o valor de mercado atual de seu estoque será menor. Geralmente, aconselho as pessoas a não arriscar mais do que 10% de seu patrimônio líquido se quiserem se exercitar muito antes da data de registro do IPO.

A diferença entre a AMT e as taxas de ganhos de capital de longo prazo não é tão grande quanto a diferença entre a taxa de ganhos de capital de longo prazo e a taxa de imposto de renda comum. A taxa federal de AMT é de 28%, que é aproximadamente a mesma que a taxa de imposto sobre ganhos de capital a longo prazo marginal combinada de 28,1%. Em contraste, um cliente Wealthfront médio geralmente paga uma taxa combinada de imposto de renda federal e estadual de 39,2% (consulte Melhorando os Resultados Fiscais para sua Opção de Compra ou Restricted Stock Grant, Parte 1 para um cronograma de imposto federal). Portanto, você não pagará mais do que as taxas de ganhos de capital de longo prazo se você se exercitar antecipadamente (e será creditado contra o imposto pago quando você vender suas ações), mas ainda precisará gerar o dinheiro pagá-lo, o que pode não valer o risco.

Procure a ajuda de um profissional.

Existem algumas estratégias tributárias mais sofisticadas que você pode considerar antes de exercer ações de empresa pública que destacamos em Melhorando os Resultados Fiscais para sua Opção de Ações ou Concessão de Ações Restritas, Parte 3, mas eu simplificaria minha decisão com o conselho indicado acima se você considerar apenas o exercício de ações da empresa privada. De acordo com os termos mais simples: só se exercite cedo se você for um funcionário ou se sua empresa estiver prestes a se tornar pública. Em qualquer caso, recomendamos que você contrate um bom contador que tenha experiência com estratégias de exercício de opções de ações para ajudá-lo a pensar em sua decisão antes de um IPO. Esta é uma decisão que você não vai tomar com muita frequência e não vale a pena errar.

As informações contidas no artigo são fornecidas para fins informativos gerais e não devem ser interpretadas como conselhos de investimento. Este artigo não tem a intenção de ser um conselho fiscal, e a Wealthfront não representa de forma alguma que os resultados aqui descritos resultarão em qualquer consequência tributária específica. Os potenciais investidores devem consultar os seus consultores fiscais pessoais sobre as consequências fiscais com base nas suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume nenhuma responsabilidade pelas conseqüências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação. Os serviços de consultoria financeira são fornecidos apenas aos investidores que se tornam clientes Wealthfront. O desempenho passado não é garantia de resultados futuros.

Sobre o autor.

Andy Rachleff é co-fundador e CEO da Wealthfront. Ele atua como membro do conselho de administração e vice-presidente do comitê de investimento de dotações para a Universidade da Pensilvânia e como membro do corpo docente da Stanford Graduate School of Business, onde ministra cursos sobre empreendedorismo tecnológico. Antes da Wealthfront, Andy foi co-fundador e sócio geral da Benchmark Capital, onde foi responsável por investir em várias empresas de sucesso, incluindo Equinix, Juniper Networks e Opsware. Ele também passou dez anos como sócio geral da Merrill, Pickard, Anderson & amp; Eyre (MPAE). Andy obteve sua graduação na University of Pennsylvania e seu MBA na Stanford Graduate School of Business.

Três maneiras de evitar problemas fiscais quando você exercita opções.

Eu amo o filme Wall Street porque a busca obstinada de Gordon Gekko por dinheiro levou à sua queda. Esta não é apenas uma história de Hollywood. No meu papel anterior como contador de impostos no Vale do Silício, vi muitos executivos e funcionários se tornarem gananciosos também. Ao tentar obter um ganho antecipado nas ações de sua empresa, eles exerceram tantas opções de ações que não tinham dinheiro suficiente para pagar os impostos devidos sobre seus ganhos.

Um número surpreendentemente grande de pessoas cai nessa armadilha. Alguns deles são apenas mal informados. Outros, eu acredito, são superados por sua ganância: isso faz com que eles esqueçam que os preços das ações podem cair ou subir, ou os impede de abraçar um plano racional para pagar os impostos.

Até um riacho.

Na maioria dos casos, quando você exerce suas opções, o imposto de renda será devido sobre o excesso do valor da opção (definido pelo conselho de administração da empresa, se for privado, ou pelo mercado, se for público) sobre seu exercício. preço.

Se você tem opções não qualificadas (“Non quals” ou NQOs), seu empregador deve reter os impostos quando você exerce suas opções, como se tivesse recebido um bônus em dinheiro. O empregador decide quanto reter, com base nas diretrizes do IRS e dos estados. A menos que você vender ações no momento do exercício para cobrir sua retenção, você terá que escrever um cheque ao seu empregador para os impostos retidos.

Se você tem opções de ações de incentivo (ISOs), seu empregador não reterá impostos. Isso significa que você deve se autorregular e reservar os impostos que você deve.

Se você tem NQOs ou ISOs, precisará reservar dinheiro em outra conta, como uma conta de poupança ou de mercado financeiro, para pagar impostos.

Se você tem NQOs ou ISOs, precisará reservar dinheiro em outra conta, como uma conta de poupança ou de mercado financeiro, para pagar impostos. Se você não tiver recursos para pagar o imposto devido em um exercício de opção, considere exercer menos opções para não criar uma obrigação de imposto de renda que não possa pagar.

A seguir estão dois cenários que mostram o que pode acontecer se você ficar ganancioso e exercitar tantas opções (não qualificadas ou ISOs) quanto possível sem um plano. Você pode encontrar-se em um pântano financeiro, preso devido a mais impostos do que você tem dinheiro em mãos para pagar.

CENÁRIO NQO.

Você exerce uma opção de ações não qualificadas quando seu valor é de US $ 110 e seu preço de exercício é de US $ 10.

Sua renda de compensação tributável é de US $ 100.

Suponha que você esteja nos mais altos escalões de imposto de renda federal e estadual, portanto você deve 50% do ganho ao governo.

Seu imposto sobre o exercício é de US $ 50. Você deve passar um cheque para seu empregador pelos US $ 35 de impostos federais e estaduais que a empresa deve reter. Você ainda deve US $ 15 em impostos.

Nesse ponto, você possui ações no seu empregador, pagou US $ 10 para exercer as opções e US $ 35 para retenção de impostos.

O que acontece depois?

O preço das ações cai para US $ 10, quando você vende seu estoque.

O resultado final é que você não tem ações, gastou US $ 35 para impostos e ainda deve US $ 15 em impostos (os US $ 10 para o NQO e US $ 10 para zero).

Coloque zeros suficientes atrás desses números e você poderá ver como isso se torna um problema.

Sim, a perda de US $ 100 na venda de ações é dedutível, mas é uma perda de capital. A dedução da perda pode estar sujeita a limites anuais, portanto, sua economia fiscal pode não ser realizada por muitos anos.

CENÁRIO ISO.

Você exerce um ISO quando seu valor é de US $ 110 e seu preço de exercício é de US $ 10.

Você não tem renda tributável para fins tributários regulares e renda tributável de $ 100 para fins de imposto mínimo alternativo (AMT). O exercício da ISO provavelmente fará com que você fique sujeito à AMT para fins federais e pode fazer com que você fique sujeito à AMT para fins estatais, portanto, suponha que você deva 35% do ganho ao governo.

Portanto, seu imposto sobre o exercício é de US $ 35 e, como os empregadores não retêm impostos sobre os exercícios da ISO, você deve estar preparado para pagar esses US $ 35 com seus próprios recursos.

Neste momento, você possui ações do seu empregador, pagou US $ 10 para exercer opções e tem uma obrigação de imposto de US $ 35.

O que acontece depois?

O preço das ações cai para US $ 10, quando você vende seu estoque.

O resultado final é que você não tem ações, mas você ainda deve US $ 35 em impostos (os US $ 10 para exercer ISOs e US $ 10 a partir da venda de ações para zero).

Foi nos casos de ISOs [1] que eu via com mais frequência pessoas em pesadelos na Receita Federal, com impostos na casa das centenas de milhares ou mesmo milhões que eles não conseguiam pagar.

Como no caso de exercícios não qualificados, a perda de US $ 100 é dedutível, mas pode estar sujeita a limites anuais. Observe também que você terá uma base diferente em seu estoque para propósitos regulares de imposto e AMT, bem como uma transferência de crédito AMT, que deve ser levada em consideração.

Esses cenários parecem improváveis? Eu já vi versões deles acontecerem dezenas de vezes, o suficiente para eu contar essa história de advertência sempre que posso.

O que pode ser feito para evitar um problema em potencial?

• Se o seu empregador é público, considere a venda de pelo menos o suficiente de ações em exercício para pagar sua responsabilidade fiscal final. Isso é comumente chamado de exercício sem dinheiro. No exercício, você imediatamente vende ações suficientes para pagar tanto o preço de exercício quanto o imposto antecipado. (Mas lembre-se que você ainda deve reservar algum dinheiro para o imposto incremental devido).

Se você não tem o suficiente para pagar os impostos, considere exercer menos opções.

• Exercite menos opções para que você reserve dinheiro para pagar impostos. Essa é a escolha mais difícil para muitas pessoas, porque temem que, se não agirem agora, tenham perdido uma grande oportunidade em potencial.

• Considere exercitar suas opções de maneira escalonada. Se você possui ações de opções exercidas anteriormente, isso lhe dá a oportunidade de vender as ações à medida que você exerce opções adicionais. Essa escolha pode ser particularmente benéfica se o estoque for mantido por mais de um ano e o ganho associado se qualificar para o tratamento fiscal favorável de ganho de capital a longo prazo.

Gerencie seu risco de desvantagem.

Seja tão racional quando se trata de suas opções como você é quando você está planejando sua carteira de investimentos. Os valores das ações nem sempre aumentam com o tempo. Parte do que você está fazendo é gerenciar os riscos negativos. Isso pode significar abrir mão de algumas das vantagens em potencial para evitar uma queda catastrófica.

Ser ganancioso ou despreparado e apostar todos os seus recursos no futuro das ações de seu empregador pode gerar algumas consequências financeiras inesperadas e indesejáveis.

Este artigo não tem a intenção de ser um conselho fiscal, e a Wealthfront não representa de forma alguma que os resultados aqui descritos resultarão em qualquer consequência tributária específica. Os potenciais investidores devem consultar os seus consultores fiscais pessoais sobre as consequências fiscais com base nas suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume nenhuma responsabilidade pelas conseqüências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação.

Sobre o autor.

Bob Guenley era contador de impostos para executivos do Vale do Silício dos anos 80 até os anos 2000 e atualmente trabalha para uma empresa líder de capital de risco.

Como entender as opções de ações da empresa privada.

Os funcionários são os principais beneficiários das opções de ações de empresas privadas.

Jules Frazier / Photodisc / Getty Images

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Opções de ações.

Uma opção de compra de ações é um contrato que dá ao seu proprietário o direito, mas não a obrigação, de comprar ou vender ações de uma empresa a um preço pré-determinado em uma data específica. Opções de ações de empresas privadas são opções de compra, dando ao detentor o direito de comprar ações da empresa a um preço especificado. Este direito de comprar - ou “exercer” - opções de ações está frequentemente sujeito a um cronograma de aquisição que define quando as opções podem ser exercidas.

Opções de ações do empregado.

As opções de ações dos funcionários geralmente se enquadram em duas categorias: prêmio definitivo e prêmio baseado no desempenho. Este último é também referido como um prémio de incentivo. As empresas concedem prêmios imediatos de opções de ações iniciais ou em um cronograma de aquisição de direitos. Eles concedem opções de ações de incentivo para atingir metas específicas. A tributação dos dois diferem. Os funcionários que exercem suas opções de prêmio são tributados de acordo com sua alíquota de imposto de renda comum. As opções de ações de incentivo geralmente não são tributadas quando exercidas. Os funcionários que detêm as ações por mais de um ano pagarão imposto sobre ganhos de capital em ganhos subseqüentes.

Pagamento por Bens e Serviços.

Uma pequena empresa iniciante ou em rápido crescimento precisa economizar dinheiro. Uma empresa pode negociar para pagar seus consultores e fornecedores em opções de ações para economizar dinheiro. Nem todos os fornecedores e consultores são receptivos ao pagamento em opções, mas aqueles que são podem economizar uma quantia significativa de dinheiro para a empresa no curto prazo. Opções de ações usadas para pagar bens e serviços geralmente não têm requisitos de aquisição de direitos.

Como funciona: subsídios.

A Better Day Inc. autoriza 1 milhão de ações, mas emite apenas 900.000 para seus acionistas. Ela reserva as outras 100.000 ações para apoiar as opções que forneceu a seus funcionários e fornecedores. A avaliação atual de um Better Day é de US $ 1,8 milhão, então cada uma das 900.000 ações emitidas tem um valor contábil de US $ 2. A empresa concede a um grupo de funcionários recém-contratados 50.000 opções para comprar ações a US $ 2,50. Essas opções se aplicam igualmente ao longo de um período de quatro anos, o que significa que os funcionários podem exercer 12.500 opções no final de cada ano para os anos de um a quatro.

Como funciona: exercício.

Dois anos depois, A Better Day cresceu significativamente. Agora tem uma avaliação de US $ 5 milhões. Também emitiu outras 50.000 ações para apoiar as opções que foram exercidas. O preço por ação é agora a avaliação de US $ 5 milhões dividida pelas 950.000 ações atualmente em circulação ou US $ 5,26 por ação. Os funcionários que exerceram suas ações teriam um lucro antes dos impostos de US $ 2,76 por ação.

Referências (4)

Sobre o autor.

Tiffany C. Wright escreve desde 2007. Ela é proprietária de uma empresa, CEO interina e autora de “Resolvendo a Equação de Capital: Soluções de Financiamento para Pequenas Empresas”. Wright ajudou as empresas a obter mais de US $ 31 milhões em financiamento. Ela possui mestrado em finanças e gestão empresarial pela Wharton School da Universidade da Pensilvânia.

Exercício de opções de ações.

Exercer uma opção de compra de ações significa comprar as ações ordinárias do emissor pelo preço definido pela opção (preço de concessão), independentemente do preço do estoque no momento em que você exerce a opção. Consulte Sobre as opções de ações para mais informações.

Dica: Exercitar suas opções de ações é uma transação sofisticada e às vezes complicada. As implicações fiscais podem variar amplamente & ndash; não se esqueça de consultar um consultor fiscal antes de exercer suas opções de ações.

Opções ao exercitar opções de ações.

Normalmente, você tem várias opções quando você exercita suas opções de ações adquiridas:

Mantenha suas opções de ações.

Se você acredita que o preço da ação aumentará com o tempo, você pode aproveitar a natureza de longo prazo da opção e esperar para exercê-la até que o preço de mercado do estoque do emissor exceda seu preço de concessão e você esteja preparado para exercer suas opções de ações. Basta lembrar que as opções de ações irão expirar após um período de tempo. As opções de ações não têm valor depois de expirarem.

As vantagens desta abordagem são:

você atrasará qualquer impacto fiscal até que você exerça suas opções de ações e a possível valorização da ação, ampliando assim o ganho ao exercê-las.

Iniciar uma transação de exercício e retenção (dinheiro por ação)

Exercite suas opções de ações para comprar ações de sua empresa e, em seguida, mantenha as ações. Dependendo do tipo da opção, pode ser necessário depositar dinheiro ou emprestar na margem usando outros títulos da sua Conta Fidelidade como garantia para pagar o custo da opção, comissões de corretagem e quaisquer taxas e impostos (se você for aprovado para margem).

As vantagens desta abordagem são:

benefícios da propriedade de ações em sua empresa (incluindo dividendos) potencial valorização do preço das ações ordinárias da sua empresa.

Iniciar uma transação de exercício e venda para cobertura.

Exerça suas opções de ações para comprar ações de sua empresa e, em seguida, venda apenas o suficiente das ações da empresa (ao mesmo tempo) para cobrir o custo das opções de ações, impostos e comissões e taxas de corretagem. As receitas que você recebe de uma transação de exercício e venda à capa serão ações do capital. Você pode receber uma quantia residual em dinheiro.

As vantagens desta abordagem são:

benefícios da propriedade de ações em sua empresa (incluindo dividendos) potencial valorização do preço das ações ordinárias da sua empresa. a capacidade de cobrir o custo da opção de ações, impostos e comissões de corretagem e quaisquer taxas com os rendimentos da venda.

Iniciar uma transação de exercício e venda (sem dinheiro)

Com esta transação, que só está disponível na Fidelity se o seu plano de opção de compra de ações for administrado pela Fidelity, você poderá exercer sua opção de compra de ações da empresa e vender as ações adquiridas ao mesmo tempo sem usar seu próprio dinheiro.

As receitas que você recebe de uma transação de exercício e venda são iguais ao valor justo de mercado da ação menos o preço da concessão e a retenção de impostos exigidos e comissões de corretagem e quaisquer taxas (seu ganho).

As vantagens desta abordagem são:

dinheiro (o produto de seu exercício) a oportunidade de usar os recursos para diversificar os investimentos em seu portfólio através de sua conta Fidelity complementar.

Dica: saiba a data de validade das suas opções de ações. Quando eles expiram, eles não têm valor.

Exemplo de um Exercício de Opção de Ações de Incentivo.

Disposição Desqualificante & ndash; Ações vendidas antes do período de espera especificado.

Número de opções: 100 Preço de subsídio: $ 10 Valor justo de mercado quando exercido: $ 50 Valor justo de mercado quando vendido: $ 70 Tipo de negócio: Exercício e $ 50.

Quando suas opções de ações forem adquiridas em 1º de janeiro, você decide exercer suas ações. O preço das ações é de US $ 50. Suas opções de ações custam US $ 1.000 (100 opções de ações x preço de concessão de US $ 10). Você paga o custo da opção de compra de ações (US $ 1.000) ao seu empregador e recebe as 100 ações da sua conta de corretagem. Em 1º de junho, o preço das ações é de US $ 70. Você vende suas 100 ações pelo valor de mercado atual.

Quando você vende ações que foram recebidas através de uma transação de opções de ações, você deve:

Notifique seu empregador (isso cria uma disposição desqualificante) Pague imposto de renda comum sobre a diferença entre o preço da doação (US $ 10) e o valor total de mercado no momento do exercício (US $ 50). Neste exemplo, US $ 40 por ação ou US $ 4.000. Pague imposto sobre ganhos de capital sobre a diferença entre o valor total de mercado no momento do exercício (US $ 50) e o preço de venda (US $ 70). Neste exemplo, US $ 20 por ação ou US $ 2.000.

Se você tivesse esperado vender suas opções de ações por mais de um ano após as opções terem sido exercidas e dois anos após a data da concessão, você pagaria ganhos de capital, em vez de receita ordinária, sobre a diferença entre o preço de concessão eo preço de venda.